Depois de se formar na faculdade, Green passou cinco meses trabalhando como capelão estagiário em um hospital pediátrico enquanto estava matriculado na "University of Chicago Divinity School" (embora ele nunca tenha comparecido às aulas). Ele tinha planos de se tornar um pastor da Igreja Episcopal dos Estados Unidos, mas a experiência de trabalhar em um hospital com crianças sofrendo de doenças com risco de vida o inspiraram a ser um autor, e a escrever alguns anos depois The Fault in Our Stars (A Culpa É Das Estrelas).
Ele viveu muitos anos em Chicago, onde trabalhou para o jornal Booklist como assistente de publicação e editor de produção, enquanto escrevia Looking for Alaska. Trabalhando lá, ele revisou centenas de livros, particularmente ficção e livros sobre o Islã ou gêmeos siameses. Ele também foi um crítico de livros para o The New York Times Book Review e escritor para NPR e outra rádio menor de Chicago. Green morou em Nova York por dois anos enquanto sua esposa fazia faculdade.
Em visita ao Brasil, para divulgar o filme Cidades de Papel, acabou fazendo uma participação especial em Malhação, contracenando com os atores Mário Frias e Patrícia França.
Em 2007, John Green e seu irmão Hank começaram um Vlog chamado Brotherhood 2.0 que funcionou de 1 de Janeiro até 31 de Dezembro daquele ano. Os dois irmãos concordaram que eles não usariam roteiros neste projeto nem se falariam. O único modo de comunicação permitido entre eles eram os vídeos que cada um postava, sempre um enviando a resposta para o vídeo anterior do outro no dia seguinte. Esses vídeos foram para um canal do YouTube chamado "vlogbrothers" onde eles conseguiram uma grande audiência. No último vídeo do projeto, eles revelaram que manteriam a correspondência por vídeos indefinidamente. Em 2014 continuaram se falando através do vlog.
O projeto dos dois ganhou atenção internacional, sendo criada uma "fanbase" chamada de "Nerdfighters". Os Nerdfighters, em colaboração com os dois, promovem e participam de um grande número de trabalhos humanitários, incluindo o "Project for Awesome", um projeto para arrecadar fundos para a caridade.
Para manter o canal vlogbrothers, os dois criaram vários projetos paralelos. Esses incluem "Truth or Fail", um game show do YouTube apresentado por Hank com uma variedade de convidados. HankGames (também conhecido como "with..." ou "without Hank"), que consiste em mostrar Hank e a vencedora de um Emmy: The Lizzie Bennet Diaries, jogando vídeo-game. Em 2012, aceitando uma proposta do Google, criaram vários curtas destinados à educação chamado Crash Course. Os temas incluem História Mundial, História Americana e Literatura (apresentado pelo John) e Química, Biologia, Ecologia e Psicologia (apresentado pelo Hank) e "SciShow" (em tradução livre: Programa da Ciência).
Green também participa do canal da revista Mental Floss no YouTube.
Ao longo desse projeto, os irmãos passaram a se dirigir a sua audiência como "nerdfighters", já que, supostamente, ela era toda composta por nerds. Depois do sucesso do vídeo July 18: Accio Deathly Hallows, a popularidade do seu canal passou a aumentar cada vez mais e o público que assistia já não se restringia a nerds. Os Vlogbrothers agora explicam o que é nerdifighter com a popular frase: they are just like normal people, but instead of flesh and blood, they are made of awesome (Eles são como pessoas normais, mas ao invés de carne e osso, eles são feitos de maravilha). John Green
Obras dos Estados Unidos: - Looking for Alaska
- An Abundance of Katherines
- Paper Towns
- Will & Will
- The Fault in Our Stars
- Let It Snow: Three Holiday Romances
Obras do Brasil: - Quem É você, Alasca?
- O Teorema Katherine
- Cidades de Papel
- Will & Will
- A Culpa é das Estrelas
- Deixe a Neve Cair
Obras de Portugal: - À Procura de Alaska
- O Teorema Katherine
- Quando a Neve Cai
- Cidades de Papel
- Will e Will
- A Culpa É das Estrelas
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